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三氯甲烷 trichloromethane
简介
三氯甲烷为氯仿的学名,又称“哥罗芳”、“三氯甲烷”和“三氯化碳”,分子量119.38。氯仿一名为英语Chloroform的半意半音译;哥罗芳为音译。常温下为无色透明的重质液体,极易挥发,味辛甜而有特殊芳香气味。
IUPAC英文名:Trichloromethane
分子式: CHCl3
分子结构: C原子以sp3杂化轨道成键、分子中存在4个σ键,分子为四面体形,极性分子。
CAS号:67-66-3
Pubchem:6212
EINECS:200-663-8
KEGG:C13827
CHEBI:35255
RTECS号:FS9100000
SMILES:C(Cl)(Cl)Cl
InChl:1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
理化常数
分子形状
四面体
溶沸点(℃)
熔点: -63.7
沸点: 61.2
密度
相对密度(水=1): 1.48g/cm³ (液)
相对蒸气密度(空气=1): 4.12
溶解
在水中的溶解度:0.8 g/100 ml, 20 °
其它
饱和蒸气压(kPa): 13.33(10.4℃)
临界温度(℃): 263.4
临界压力(MPa): 5.47
辛醇/水分配系数的对数值: 1.97
主要用途
氯仿为有机合成原料,主要用来生产氟里昂(F-21、F-22、F-23)。此外,还用于有机合成及麻醉剂;脂肪、橡胶、树脂、油类、蜡、磷、碘和粘合压克力的溶剂;青霉素、精油、生物碱等的萃取剂;测定血清中无机磷;清洗剂;肝功能试验的防腐剂等。是手机维修人员必备的清洗剂。
氯仿与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。工业产品通常加有少量乙醇,使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。
毒理学资料
三氯甲烷主要作用于中枢神经系统,具有麻醉作用,对心、肝、肾有损害。急性中毒:吸入或经皮肤吸收引起急性中毒。初期有头痛、头晕、恶心、呕吐、兴奋、皮肤湿热和粘膜刺激症状。以后呈现精神紊乱、呼吸表浅、反射消失、昏迷等,重者发生呼吸麻痹、心室纤维性颤动。同时可伴有肝、肾损害。误服中毒时,胃有烧灼感,伴恶心、呕吐、腹痛、腹泻。以后出现麻醉症状。液态可致皮炎、湿疹,甚至皮肤灼伤。慢性影响:主要引起肝脏损害,并有消化不良、乏力、头痛、失眠等症状,少数有肾损害及嗜氯仿癖。
安全防护措施:有害液体,能被皮肤吸收,吸入其蒸气也是有害的,需在通风处使用。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品不燃,有毒,为可疑致癌物,具刺激性。
危险特性: 与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。在空气、水分和光的作用下,酸度增加,因而对金属有强烈的腐蚀性。 (变质检验方式:加入硝酸银,因氯仿变质后产物有盐酸,盐酸和硝酸银会反应生成白色沉淀。)
甲烷分子中3个氢原子被氯取代而生成的化合物。分子式 CHCl3 。又称氯仿 。无色易挥发液体 ,稍有甜味 。熔点-63.5℃,沸点61.7℃,相对密度1.4832(20/4℃)。微溶于水,溶于乙醚、乙醇、苯等。难燃烧。三氯甲烷在光照下能被空气中的氧氧化成氯化氢和有剧毒的光气:
制备方法
三氯甲烷于1832年首次采用三氯乙醛被碱分解的方法制得。工业上可用甲烷氯化的方法,或利用含有乙醛基的醛或酮与次氯酸盐作用来制取,这一反应很有普遍性,称为卤仿反应,例如:
还可在高温下用铁和水还原四氯化碳制取。三氯甲烷是常用的有机溶剂,医疗上曾用作吸入性全身麻醉物,因毒性较大,已很少使用。它的蒸气对眼粘膜有刺激性。
氯仿的生产方法很多。除目前国外广泛采用的甲烷法和甲醛法外,还有乙醛漂白粉法、丙酮法、氯油法和氯醇法等。乙醛漂白粉法原料消耗定额:乙醛(以100%计)600kg/t、氯气2500kg/t、石灰(以100%计)5000kg/t。
[编辑本段]储存与运输
三氯甲烷应贮于 密封的棕色瓶中。工业产品中通常加1%~2%的乙醇,以使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量浓硫酸振摇后水洗,经氯化钙或碳酸钾干燥,即可得不含乙醇的三氯甲烷。在强碱作用下,三氯甲烷可消除一分子氯化氢,生成二氯卡宾,它可用于制备二氯环丙烷衍生物。氯仿与乙醇和水可以分别形成二元共沸混合物或三元共沸混合物。
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